Dewar estudió Historia y Derecho en la Universidad de Glasgow. En 1966, dos años después de graduarse en Derecho, fue elegido por primera vez a la Cámara de los Comunes por Aberdeen South. Al no poder renovar su escaño en 1970, no volvió a la cámara hasta 1978. A partir ese año permaneció en el Parlamento hasta su muerte. Como miembro de la oposición ocupó el cargo de secretario de Estado «en la sombra» para Escocia en el gabinete opositor de Neil Kinnock, desde 1983 hasta 1992, y el de secretario de Estado en la sombra para seguridad social en los gabinetes opositores de John Smith, Margaret Beckett y Tony Blair, desde 1992 hasta que Blair lo nombró jefe de disciplina en la Cámara de los Comunes en 1995.
Beli Orao (en español Águila Blanca) fue un yate real construido en 1938-1939 para la Marina Real Yugoslava, que tenía la intención de que sirviera como patrullero, escolta o barco de guardia en tiempos de guerra. Al finalizar su construcción, fue puesta en servicio como el yate del almirantazgo, utilizado por los almirantes superiores para el transporte y para revisar los ejercicios de la flota. Fue capturado en abril de 1941 por los italianos durante la invasión del Eje a Yugoslavia durante la Segunda Guerra Mundial. La Regia Marina (Marina Real Italiana) reemplazó sus armas y la utilizó como cañonero para la protección del puerto y las tareas de escolta costera, brevemente con el nombre de Alba y luego como Zagabria. Luego fue utilizado para entrenar especialistas en guerra antisubmarina desde la base naval de La Spezia.